СИНТЕЗ НОВЫХ α-АМИНОФОСФОНАТОВ В УСЛОВИЯХ РЕАКЦИИ ПУДОВИКА

Авторы

  • К. А. Досжанова Казахский национальный женский педагогический университет
  • А. Б. Куандықова Казахский национальный женский педагогический университет
  • Н. О. Мырзахметова Казахский национальный женский педагогический университет
  • К. О. Кишибаев Казахский национальный женский педагогический университет

Ключевые слова:

α-аминофосфонаты, реакция Пудовика, бензальдегиды, диэтилфосфит, основания Шиффа, ИК-, ЯМР спектроскопия

Аннотация

Взамодействием 1-этинил-1-аминоциклогексана с 3,4-диметоксибензальдегидом и n-аминодиметилбензальдегидом получены соответствующие основания Шиффа, фосфонилированием которых диэтифосфористой кислотой в условиях реакции Пудовика выделены и охарактеризованы новые α-аминофосфонаты. Состав и строение синтезированных соединений исследованы и подтверждены методами ИК-, ЯМР1Н- и 31Р-спектроскопии.

Литература

[1] Черкасов Р.А., Галкин В.И. Реакция Кабачника‒Филдса: Синтетический потенциал и проблемы механизма // Усп. химии. ‒ 1998. ‒ Т. 67, вып. 10. ‒ С. 940-968.

[2] Косыхова Л.А., Пикшилингайте Ю.-В.К., Закс А.С., Работников Ю.М. Синтез и противовоспалительная активность диамидофосфорильных производных аминоциклогексана // Хим-фарм. ж. – 1996. ‒ № 5. – С. 45-46.

[3] Джиембаев Б.Ж. α-Окси- и α-аминофосфонаты шестичленных (Ν, О, S, Sе) гетеро-циклов. – Алматы: Комплекс, 2003. – 234 с.

[4] Черкасов Р.А., Галкин В.И, Галкина И.В., Гарифзянов А.Р., Собанов А.А. Аминофосфонаты: механизмы образования, реакционная способность и аналитические свойства // Бутлеровские сообщения. – 2005. – Т. 6. – С. 30-36.

[5] Pawel Kafarski, Micha Górny vel Górniak and Iga Andrasiak Kabachnik-Fields Reaction Under Green Conditions – A Critical Overview // Current Green Chemistry, 2015, 2, 218-222.

[6] Ádám Tajti, Erika Bálint, György Keglevich Micro wave-assisted synthesis of α-aminophosphonates and related derivatives by the Kabachnik-Fields reaction// Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2019, 194:4-6, 379-381.

[7] Коновалова И.В., Бурнаева Л.А. Реакция Пудовика. ‒ Казань: Изд-во КГУ, 1991. ‒ 147 с.

[8] Yashin N.V., Villemson E.V., Chemagin A.V., Averina E.B., Kabachnik M.M., Kuznet-sova T.S. Synthesisofnovela-aminophosphonatescontainingsmallrings // Synthesis. ‒ 2008. ‒ № 3. ‒ P. 464-468.

[9] Пудовик А.Н., Собанов А.А., Золотухин А.В., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду азометинов. I. Присоединение диметилфосфита к N-изопропилбензальиминам // Журн. общей химии. ‒ 2002. ‒ Т. 72, № 7. ‒ С. 1141-1144.

[10] Собанов А.А., Золотухин А.В., Галкина И.В., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду азометинов III. Кислотно-катализируемое гидрофос-форилирование иминов // Ж. общ. Химии. ‒ 2006. ‒ Т. 76, вып. 3. ‒ С. 442-451.

[11] Gyorgy Keglevich, Erika Balint,Reka Kangyal, Maria Balint, Matyas Milen A Critical Overview of the Kabachnik–Fields Reactions Utilizing Trialkyl Phosphites in Wateras the Reaction Medium: A Study of the Benzaldehyde-Benzylamine Triethyl Phosphite/ Diethyl Phosphite Models // Heteroatom Chemistry. ‒ 2014. ‒ Vol. 25, N 4. P. 282-289.

[12] Поройков В.В., Филимонов Д.А. Компьютерный прогноз биоло-гической актив-ности химических соединений как основа для поиска и оптимизации базовых структур новых лекарств // В сб.: Азотистые гетероциклы и алкалоиды. ‒ М.: Иридиум-пресс, 2001. – Т. 1. – С. 123-12.

Загрузки

Опубликован

2021-05-03