СИНТЕЗ ИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ ТРИМЕКАИНА В КЛАССИЧЕСКИХ УСЛОВИЯХ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ АЛЬТЕРНАТИВНЫХ МЕТОДОВ

Авторы

  • А. А. Даулетбаков АО «Казахстанско-Британский технический университет»
  • Е. О. Белянкова АО «Казахстанско-Британский технический университет»
  • Д. С. Золотарева Казахский национальный исследовательский технический университет имени К. И. Сатпаева
  • В.К. Ю Ордена Трудового Красного Знамени Институт химических наук им. А.Б. Бектурова.
  • А. Г. Зазыбин АО «Казахстанско-Британский технический университет»

Ключевые слова:

тримекаин, ионное соединение, микроволновая и ультразвуковая активация

Аннотация

В работе приведены результаты синтеза новых и известных ионных соединений на основе 2-диэтиламино-N-(2,4,6-триметилфенил) ацетамида (тримекаин), которые были получены в классических условиях, а также с использованием микроволновой и ультразвуковой активации, путем N-алкилирования тримекаина йодалканами. Самые высокие выходы продуктов наблюдались при микроволновом облучении реакционных смесей. Тогда как активация ультразвуком была чуть менее эффективной по сравнению с микроволновой. Наименьший выход продуктов получен при проведении реакции в классических условиях при нагревании реакционной смеси при температуре кипения растворителя.

Литература

[1] Gawande M.B., Bonifácio V.D., Luque R., Branco P.S., Varma R.S. Solvent-free and catalysts-free chemistry // A benign pathway to sustainability. ChemSusChem. 2014. N 7. P. 24-44.

[2] Calcio G.E., Manzoli M., Carnaroglio D., Wu Z., Grillo G., Rotolo L., Medlock J., Bonrath W., Cravotto G. Sonochemical preparation of alumina-spheres loaded with Pd nanoparticles for 2-butyne-1,4-diol semi-hydrogenation in a continuous flow microwave reactor // RSC Adv. 2018. N 8. P. 7029-7039.

[3] Tanaka K., Toda F. Solvent-Free Organic Synthesis // Chem. Rev. 2000. N 100. P. 1025-1074.

[4] Maiuolo L., De Nino A., Merino P., Russo B., Stabile G., Nardi M., D’Agostino N., Bernardi T. Rapid, efficient and solvent free microwave mediated synthesis of aldo- and ketonitrones // Arab. J. Chem. 2016. N 9. P. 25-31.

[5] Santos H.M., Lodeiro C., Capelo-Martinez J. Ultrasounds in Chemistry // Analytical Applications.WILEY-VCH Verlag GmbH & Co KgaA; Weinheim, Germany. 2009. ISBN 10. P. 1-16.

[6] Kappe C.O. Controlled Microwave Heating in Modern Organic Synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. N 43. P. 6250-6284.

[7] Nardi M., Herrera Cano N., Costanzo P., Oliverio M., Sindona G., Procopio A. Aqueous MW eco-friendly protocol for amino group protection // RSC Adv. 2015. N 5. P. 18751-18760.

[8] Oliverio M., Nardi M., Cariati L., Vitale E., Bonacci S., Procopio A. “On Water” MW-Assisted Synthesis of Hydroxytyrosol Fatty Esters // ACS Sustain. Chem. Eng. 2016. N 4. P. 661-665.

[9] Oliverio M., Costanzo P., Nardi M., Calandruccio C., Salerno R., Procopio A. Tunable microwave-assisted method for the solvent-free and catalyst-free peracetylation of natural products // Beilstein J. Org. Chem. 2016. N 12. P. 2222-2233.

[10] Nardi M., Bonacci S., Cariati L., Costanzo P., Oliverio M., Sindona G., Procopio A. Synthesis and antioxidant evaluation of lipophilic oleuropein aglycone derivatives // Food Funct. 2017. N 8. P. 4684-4692.

[11] Cravotto G., Boffa L., Mantegna S., Perego P., Avogadro M., Cintas P. Improved extrac-tion of vegetable oils under high-intensity ultrasound and/or microwaves // Ultrason. Sono-chem. 2008. N 15. P. 898-902.

[12] Woerly E.M., Roy J., Burke M.D. Synthesis of Most Polyene Natural Product Motifs Using Just 12 Building Blocks and One Coupling Reaction // Nat. Chem. 2014. N 6. P. 484-491.

[13] Pawełczyk A., Sowa-Kasprzak K., Olender D., Zaprutko L. Molecular Consortia-Various Structural Concepts and Powerful Approach in More Effective Therapeutics Synthesis // Int. J. Mol. Sci. 2018. N 19. P. 1104.

[14] Peng Y., Song G. Simultaneous Microwave and Ultrasound Irradiation: A Rapid Synthesis of Hydrazides // Green Chem. 2001. N 3. P. 302-304.

[15] Cravotto G., Cintas P. The Combined Use of Microwaves and Ultrasound: Improved Tools in Process Chemistry and Organic Synthesis // Chem. Eur. J. 2007. N 13. P. 1902-1909.

[16] Martina K., Tagliapietra S., Bargre A., Cravotto G. Combined Microwaves/Ultrasound, a Hybrid Technology. Top. Curr. // Chem. 2016. N 10. P. 374-379.

[17] Leonellia C., Mason T.J. Microwave and Ultrasonic Processing: Now a Realistic Option for Industry // Chem. Eng. Process. 2010. N 49. P. 885-900.

[18] Zbancioc G., Zbancioc A.M., Mangalagiu I.I. Ultrasound and Microwave Assisted Synthesis of Dihydroxyacetophenone Derivatives with or without 1,2-Diazine Skeleton. Ultrason // Sonochem. 2014. N 21. P. 802-811.

[19] Ragaini V., Pirola C., Borrelli S., Ferrari C., Longo I. Simultaneous Ultrasounds and Microwave New Reactor: Detailed Description and Energetic Considerations. Ultrasonics // Sonochem. 2012. N 19. P. 872-876.

[20] Kappe O. Angew. Chem. 2004, 116, 6408-6443; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.

[21] Perreux L., Loupy A. Tetrahedron 2001, 57, 9199-9223.

[22] Suslick K.S., Crum L.A. in Encyclopedia of Acoustics (Ed.: M. J. Crocker), Wiley, New York, 1997, pp. 271-282.

[23] Cravotto G., Cintas P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 180-196.

[24] Chen C.G., Hong P.J., DaiS.H., KanJ.D. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995, 91, 1179-1180.

Загрузки

Опубликован

2021-05-03